ИМХО, тут нельзя ставить вопрос или/или.
Как уже отметили, очень большая разница лежит между в одно лицо и в одну машину.
Дальше очень большая разница также и с командой: слаженная команда равно-подготовленных машин и совместимых экипажей, группа случайных людей с равными машинами, дружная команда на разных машинах, случайные люди на разных машинах.
Ну, и экспедиции тоже могут разные: путешествие по гражданским дорогам при наличии сервиса, путешествие по гражданским дорогам с элементами экстрима/отсутствии сервиса и связи, путешествие с элементами внедорожья/отсутствия сервиса и связи, сложная внедорожная экспедиция.
Важным фактором, влияющим на желание/возможность поехать одному, является умение починить машину в условиях отсутствия сервиса (т.е. по существу, продолжить движение при возникновении проблем с техникой), ну, и вообще, справиться в одиночку со всеми делами и задачами путешествия: самому ориентироваться, готовить еду, договариваться с гостиницами и т.д. . Если сам не умеешь чинить машину, но жестким ограничением путешествий в одиночку является наличие сервиса. Т.е. в этой ситуации все соло-путешествия возможны только в зоне возможности получения помощи со стороны. Если такого ограничения нет, то следующим ограничением для соло-путешествия будет сложность экспедиции и граница возможности ее прохождения в одну машину в принципе. Чем подготовленнее машина и экипаж, тем больше возможности у него совершать относительно сложные путешествия одной машиной. Адекватный новичок, не имея опыта и умений, не полезет в сложную экспедицию в одну машину.
Все остальное зависит только от характера человека, его желания общения ( в любой форме) в ходе путешествия, его страхов, готовности быстро принимать решения по ходу или желания все предусмотреть заранее, готовности пойти на риск, возможности понести финансовые потери и т.д. И не исключаю, что есть даже люди, которым путешествовать в компании разномастных малознакомых людей и машин спокойнее, чем ехать одному.
При этом рассчитывать на техническую помощь команды можно только, если это действительно команда и все заранее знают, что один из экипажей самостоятельно не справится с ремонтом, если в нем возникнет необходимость. И все равно это является осложняющим фактором внутрикомандного взаимодействия, и совсем плохо, если группа путешественников не является слаженным коллективом. Наверное, все будет нормально только в ситуации, когда речь идет как бы об одном экипаже, который по тем или иным причинам едет 2-мя или 3-мя машинами. А в остальных случаях лучше рассчитывать только на себя

И граница, определяющая выбор между соло-путешествием и командным, становится все более эфемерной, зависящей от личных предпочтений.
Что касается одиночного путешествия, то никаких тут особых заморочек на счет гордыни нет, просто жизнь иногда складывается так, что есть выбор: или путешествовать в одну машину (или даже в одно лицо), или не путешествовать вовсе.
При одиночных путешествиях нужно более строго соблюдать ряд правил безопасности путешествия, например:
1) тщательно проверить техническое состояние автомобиля перед поездкой
2) иметь подробную свежую информацию о дорогах, заправках, местах возможной ночевки
3) иметь телефоны служб спасения по всем регионам следования
4) нелишним может оказаться видеорегистратор (для предотвращения подстав со стороны ДПС), распечатка ПДД и КОАП
5) соблюдать ПДД и не провоцировать на конфликты окружающих
6) иметь карты и надежное навигационное оборудование
7) иметь средства связи (вплоть до спутникового телефона), желательно и рацию
8) иметь контактные телефоны на материке, к которым можно обратиться за помощью в случае чего
9) оповестить диспетчера на материке о своих планах (маршруте) и периодически выходить на связь с сообщением, что все ОК
10) иметь доступные достаточные денежные средства, позволяющие организовать эвакуацию транспортного средства или ремонт на месте
11) иметь медицинскую страховку (или ДДДС см. п выше) для получения экстренной медицинской помощи всем членам экипажа
12) иметь полноценный зип с учетом износа автомобиля
13) иметь полноценную аптечку на все случаю жизни
14) останавливаться на ночевку только в не вызывающих сомнения местах
15) иметь внутри машины запас питья, еды, теплой одежды и т.д., позволяющий автономно существовать несколько дней
16) не ехать в заведомо опасные для путешествий места (зоны вооруженных конфликтов, стихийных бедствий и т.п.)
17) не заезжать туда, где есть риск выйти за пределы возможности автомобиля и экипажа
ну, и иметь готовность самому принимать все решения в тех обстоятельствах, которые будут складываться.
Я не могу похвастать одиночными путешествиями на автомобиле, но те ощущения, которые я испытала, когда я в первый раз ушла в многодневный поход в тайгу, они стоят того, чтобы это хотя бы один раз попробовать.
Только тут забавно: когда совсем в одиночку - перестаешь куда-либо спешить, ну, и времени нужно намного меньше, чтобы состояние сознания изменилось. И впечатляет очень сильно, так, что стремления повторить во что бы то ни стало прямо сейчас, еще долго не возникает.